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猎给他带来的快感，用借来的钱赌博。他在《就业、利息和货币通论》中写道，“职业投资对任何不好赌博的人来说是场超级枯燥和过于累心的游戏，对赌博成性的人必须要为这个嗜好付出学费。”341936年那一次，由于小麦价格下跌，他甚至不得不吃进阿根廷运来的相当于一个月供应量的小麦，他打算把它们堆放在国王学院教堂的地窖内，但发现地方太小。最后他想出一个办法说小麦质量有问题，把小麦清理干净需要一个月的时间，幸运的是，到那时候价格回升了，他因此得以解救。有人大声批评说是“那些可恶的投机者”在垄断市场，凯恩斯对此有自己比较成熟的想法，他认为赌博最好押在那些“休闲活动”上。他的理论是由于美国无法建造跑马场，美国的赌博本性只能被疏导和释放到股市投机，美国的工业成为了“大赌场的伴生物。”35也许从来都不会有理论说在美国华尔街成了赛马场的替代物，但在凯恩斯看来，这也不是没可能。

到1936年凯恩斯的资产已达50万英镑，或者是现在的2700万英镑（4400万美元、3200万欧元），在美国股市摇摆不定，英国股市疲软不振的情况下，他的净资产升值近23倍。他为大学的各种捐款和保险公司资金所配备的投资组合都有上佳的业绩表现，比指数上升要快，他对这些股票越是控制直接，基金的表现就越出色。

他在投资生涯中栽的第3次跟头是在1937~1938年经济极度衰退期，在1937年股市大跌时，凯恩斯在美国和英国股市都是利用高杠杆投资，“我还不至于绝望到股市看跌，但我更不情愿债台高筑博股市看涨，要减少贷款是一个枯燥和困难的过程。”　到1938年3月随着价格的下降，他认为减少债务是比较谨慎的做法，哪怕意味着他要出售自己手中的蓝筹股。有一个分析家认为凯恩斯投资策略中的一个主要缺陷是没有能力扔掉那些价值被高估的股票。36到1938年年底，他的资产严重缩水，只剩14万英镑，比1936年年底下降了72％。由于此时市场已经盘整恢复，他肯定被深深套住了。1946年在他去世时，他的投资组合价值达40万英镑（相当于现在1　200万英镑、2　000万美元、1　400万欧元），艺术品和书籍等收藏价值在8万英镑左右（相当于现在的250万英镑、410万美元、290万欧元）。

他对危机时所栽的跟头毫不懊恼，1938年他曾和国家共同基金的一个董事说，在股市大跌时紧紧捂住自己的股票不仅仅是为了自利，也是义务：

如果在股市跌到谷底时我还持有某只股票，我一点不觉得羞耻。我觉得一个认真的投资者不应该在股市下跌时割肉离市……我会做得更多，我会说认真的投资者会一次次地承担责任，镇定地承受住他的股票贬值，并且毫无怨言。其他任何政策都是反社会的，只会打击投资信心，和经济体系的运行相脱节。一个投资者……应该主要瞄准未来的长期收益，而且只以此项作为判断。37