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风月之地，肆意挥霍；一面随意散发钱财给向他求助的人。他被乡里视为“败家子”而“传为子弟戒”（吴敬梓《减字木兰花》词）。而且他几次乡试都没有考中，也遭到族人和亲友的歧视，感到在家乡很难居住下去，便在三十三岁时把家搬到了他所喜爱的有着名山胜水的南京。

到南京以后，家境虽已很困窘，但他仍过着豪放倜傥的生活，与四方文酒之士交游，甚至在没落之中，仍变卖了家产，以葺先贤祠。同时，他对仕途也失去了兴趣。三十六岁时，安徽巡抚赵国麟推荐他入京应“博学鸿词”科考试，他也称病不去。而他的经济状况日益恶化，主要靠卖文和朋友接济过活，有时竟到了“囊无一钱守，腹作于雷鸣”，“近闻典衣尽，灶突无烟青”（程晋芳《寄怀严东有》）的地步。虽然他性格豪爽，但内心的辛酸还是难免的。当他的好友程晋芳也陷入困境时，他感慨地说道：“子亦到我地位，此境不易处也，奈何！”（程晋芳《文木先生传》）

吴敬梓是旧时代一种很特别的人物。《儒林外史》第三十四回借高先生对杜少卿的批评，描绘出他自己的精神面貌来：

他这儿子就更胡说，混穿混吃，和尚道士、工匠花子，都拉着相与，却不肯相与一个正经人。不到十年内，把六七万银子弄的精光。天长县站不住，搬在南京城里，日日携着乃眷上酒馆吃酒，手里拿着一个铜盏子，就像讨饭的一般。不想他家竟出了这样子弟。学生在家里，往常教子侄们读书，就以他为戒。每人读书的桌子上写一纸条贴着，上面写道：“不可学天长杜仪”。

这里正是写出了吴敬梓与由“正经人”所组成的世界和他们的人生规范的冲突。在吴敬梓看来，在所谓“正经人”的世界里，人心为功名富贵和虚假的道德所掩蔽，失去了生命应有的健康性，更失去了求知和求真理的热情，倒不如“和尚道士、工匠花子”生活得自然本色。他必须从这个“正经人”的世界中逃脱出来，才不致使自己的生命遭到窒息。

但生活的理想究竟在哪里，这对吴敬梓仍然是艰难的课题。他看到“衣冠人物”的堕落，想到的是原始儒学以人格修养为先的原则，觉得讲求礼乐仁政和君子式的“文行出处”，才是挽救士风的途径。他晚年曾用心于经学，认为这是“人生立命处”（《文木先生传》），并曾著《诗说》（已佚）。他的这种努力，与时代风气是一致的。清代重实证的经学，在一部分学者那里具有同教条化、官方化的程朱理学相对抗，通过对儒家经典的重新阐释来改造社会文化的用意，正如皮锡瑞论清代“经学复盛”的原因，谓“一时才俊之士，痛矫时文（指八股）之陋，薄今爱古，弃虚崇实”（《经学历史》）。

当然，这种以古老经典为依据的思想学说所能达到的实际效果是极有限的，它对于吴敬梓也只是一种晚年生活的寄托而已吧。

《儒林外史》约作于吴敬梓四十岁至五十岁时，这正是他经历了家境的剧变而深悉世事人情的时期。此书现在所见的最早刻本（卧闲草堂本）为五十六回，而程晋芳在《文木先生传》中记为“五十卷”（即五十回），他是吴敬梓长期交往的好友，所言当为可信。五十六回中，末回为后人所添加，这已为学界所公认。而我们认为除此以外，还有一些内容也是后人窜入的，这主要是两大块：一是三十八回至四十回前面一大半，即萧云仙在青枫城的故事；一是四十一回结尾至四十四回前面一小半，即以汤镇台野羊塘大战为核心的故事。这两部分偏离全书的主题和结构，思想倾向与全书不合拍，艺术性也很差。

此外，吴敬梓还著有诗文集《文木山房集》。

二、《儒林外史》的思想与艺术

《儒林外史》虽然一般归类为长篇小说，但它的结构却不是现代意义上严格的长篇小说的结构。全书中没有贯穿始终的主要人物和故事框架，而是一个个相对独立的故事的连环套；前面一个故事说完了，引出一些新的人物，这些新的人物便成为后一个故事中的主要角色。有的人物上场表现一番以后，就不再出现，有的人物还再次出现，但基本上只是陪衬性的了。这种特点，鲁迅谓之“如集诸碎锦，合为帖子，虽非巨幅，而时见珍异”（《中国小说史略》）。但全书也不只是若干短篇的集合，它以明代为背景，揭露在封建专制下读书人的精神堕落和与此相关的种种社会弊端，有一个非常明确的中心主题，也有大致清楚的时间线索。在情节上，也存在内在的统一：第一回以王冕的故事喻示全书的主旨；第二至三十二回分写各地和各种类型的儒林人物；第三十三回以后，随着杜少卿从天长迁