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，不准饮酒抽烟，不准去酒吧和卡拉OK厅，连女童子军也不准参加。父亲常对她说：“女孩子形象十分重要，不然将来没人娶你。”

对父亲的话，陈慧娴可以说是表面一套，背后一套。她在学校里十分活跃，田径、辩论、朗诵等有可能出尽风头的活动，一个也不落下，回到家里就变成了“乖乖女”。

不过，陈慧娴的父亲还算是开明人，陈慧娴中学毕业后想当歌手，他并没有强烈反对，只是警告陈慧娴不要学坏。

陈慧娴在读中学时，经常参加校际歌唱比赛，被经理人兼唱片监制安格斯看中，约她试音出唱片，于是她顺利地走上了歌坛。安格斯根据陈慧娴的声线，精心为她写歌，第一张唱片叫《少女杂志》，反应很好，陈慧娴很快就在歌坛脱颖而出。

后来有杂志说她和安格斯拍拖，其实是子虚乌有。陈慧娴感谢安格斯发掘了她，但与他却绝对没有儿女私情。不久她转到宝丽金唱片公司，很快就与比自己大8岁的唱片监制区丁玉好上了。

区丁玉是大牌歌星张学友的唱片监制，这时又兼做陈慧娴的唱片监制。陈慧娴和区丁玉拍拖，最初是不敢让父亲知道的，陈慧娴说：“如果他知道我小小年纪就拍拖，一定会打死我。”

父亲常告诫她说，一定要找个最好的男人才嫁，否则就一辈子留在他身边。所以，当区丁玉向她求婚时，她思考再三，还是拒绝了，她把不准区丁玉是不是“最好的男人”。不久，她就抛下区丁玉，独自跑到美国读书去了。

正是欲红未红之时，陈慧娴却突然宣布暂别乐坛，重返校园。当时舆论不光大炒她与区丁玉的恋情，更说她傻，也有人说她这是借机宣传自己，预料她不到一年必重返乐坛。

事实上，陈慧娴在美国的一个小镇上，专心读了四年书，直至考取了心理学学位才回到香港。

陈慧娴毕业时，父母专程到美国参加她的毕业典礼。不过，她却在宿舍和父亲吵了起来，她说，这次争吵的意义不在于谁对谁错，而是证明经过四年的独立生活，她已经长大了，已经有自己的见解和立场，她在向父亲“宣告独立”。

陈慧娴回香港时，香港乐坛已发生了很大的变化，同辈歌手有的已逐渐淡出歌坛，如梅艳芳；有的已嫁作人妇，如叶倩文。陈慧娴只能与郑秀文、杨千烨等后辈歌手较劲。

她发现自己和这些歌手有很大的不同，80年代的歌手不多，她当年很轻易就“红”了。但90年代新人辈出，竞争激烈，新人的经历比她丰富得多，她们不但会唱歌还会处世，更懂得钻营。

她和其他歌手根本不熟，每天就是唱歌、录音或者搞宣传，简直觉得自己不是娱乐圈中人。因此她常常感到寂寞。

1995年，陈慧娴回港后推出的第一张个人唱片就叫《我寂寞》，主题歌《我寂寞》是一首有点伤感的爱情歌，多少反映了她当时的心情。陈慧娴的第一张卖得很好，但第二张只卖了8万张，第三张则只有5万张。这时她很有些紧张，以为歌迷已不再接受她了，后来她发现其他歌手比她更惨，有的唱片只卖出几千张。

这时她才明白，唱片市场已风光不再，她还算幸运，有当年的老本可吃。

这时又有人为陈慧娴惋惜，歌手当红时一刻值千金，她却用四年去学与唱歌无关的什么心理学。而她说：“我想这是命运的安排，以前我因喜欢唱歌而唱歌，从没想过会当上歌手，后来被人发掘走上乐坛，想的也是赚钱去读书，可谓志不在唱歌，所以我没有后悔。”

1996年，陈慧娴突然从宝丽金唱片公司跳槽到新艺宝唱片公司，有人猜测她是不愿与新加盟“宝丽金”的李惠敏正面交锋，但陈慧娴坚决否认。陈慧娴在“宝丽金”十年，一直受到公司的重视，但是她感到很孤独，因为没人“管”她，出唱片、设计形象、选歌等等都由她自己做主。她觉得不能在一条死胡同里原地踏步。到“新艺宝”后，她决定改变歌路，尝试唱一些快歌。她的《爱恋二千小时》，用十首歌来描述一段浪漫的爱情故事，可算是一个全新的尝试。

除了唱歌，陈慧娴还拍广告，她笑的样子很甜，颇受广告商的欢迎。

与区丁玉分手后，在美国读书期间，陈慧娴认识了不少不负责任的男人，他们享受性爱，却不愿为爱情和家庭负责，于是又觉得区丁玉是好男人。但这个好男人很快就和另一位“乖乖女”结婚了。

陈慧娴的第二个男朋友叫Michael，是广告公司的制作总监。1995年，他负责陈慧娴的新唱片《我寂寞》的美术工作时