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0英镑，作为他在南非的活动经费，并同意他对自己的文章保留版权。报社还允许他拥有选择采访地点和表达自己意见的充分自由。

丘吉尔动身前，受到保守党政府殖民大臣约瑟夫·张伯伦的约见。然后他搭乘英军总司令布勒将军及其参谋部乘坐的开往南非的轮船离开了伦敦。此时的丘吉尔“身材修长，一头淡红色的头发，面色苍白，但相当活泼，经常跳上甲板，翘首眺望，就像诗人勃朗宁描写拿破仑时一样；有时他静静地坐着陷入沉思之中，双手时而交叉，时而伸开，这不但不属于神经质，倒好像有助于解开思想上的疙瘩”。丘吉尔曾担心战争会在他们抵达前结束。但在开普敦上岸时，他发现自己的担心是多余的。英军在战场上频频失利，战争肯定还将持续一段时间。

丘吉尔决定尽快奔赴纳塔尔前线，他认为那里将发生最激烈的战斗。他换乘小汽船到德班上岸，然后到达埃斯特科特与英军会合。在这里，他遇上了早在印度就熟识的艾尔默·霍尔丹上尉，并随同霍尔丹上尉指挥的一列装甲车去执行侦察任务。列车上有两个连建制的士兵和不少筑路民工，并装备有能发射9磅重炮弹的前膛舰载大炮。在前进的路上，由于瞭望哨的疏忽，列车被布尔人在铁路上设置的大块石头顶翻，有两节车皮脱轨堵住了去路，使机车和其他车皮不能通过。布尔人乘机发起了进攻。霍尔丹上尉立即指挥士兵在列车周围构筑临时阵地，对付布尔人的袭击。丘吉尔则主动担负起清除铁道障碍的指挥工作。他设法说服已经受伤正打算撤离岗位的火车司机，开动机车对堵塞线路的那节车皮来回冲撞。在敌人的猛烈炮火中，坚持了一个半小时，终于将堵路的车皮完全移开，使得五六十名士兵和一些伤员得以随车撤离遭受伏击的地点。后来霍尔丹上尉在给上级的正式报告中说：丘吉尔“参加了救护机车的工作，他担负了主要的指挥职责，从而往往使自己完全暴露于敌人火力之下。对他这种勇敢的行动，我怎么高度评价也不会过分。”

列车撤走后，霍尔丹上尉准备率领剩余的部下且战且退，但由于有两名英军士兵突然举起白旗，加上布尔人的劝诱，霍尔丹与大约50名官兵一起作了布尔人的俘虏。丘吉尔指挥列车撤离危险地带后，又一个人跳下车来，沿铁路线回来准备与霍尔丹一起战斗；此时也不得不加入俘虏队伍的行列。

开始时，丘吉尔以为自己是新闻记者，应该很快从俘虏营中被释放。但布尔人却认为，丘吉尔在使遭到伏击的列车以及半数人员得以逃脱方面起了关键作用，应被视为参加了战斗；此外，由于他的贵族身份，布尔人不同意释放他，而是将他和其他俘虏一起押往比勒陀利亚，关在当地的一所师范学校里。一个布尔人军官对他说：“虽然你是随军记者，可我们不打算放掉你。我们并不是每天都可以捉到贵族的儿子的。”

丘吉尔被囚禁的地方总共关押着60名英国军官，由40名南非警察负责看守。虽然有人昼夜值班，但警戒并不十分森严。丘吉尔据此提出了一个大胆的越狱计划，即首先袭击警卫，夺取武器，占领这所师范学校；然后袭击比勒陀利亚的跑马场，释放囚禁在里边的2000名英国士兵，夺取步枪和机关枪，举行武装暴动；最后争取全歼城内的500名守军，占领南非的这座重要战略要塞。但由于俘虏中的高级军官们强烈反对，这一计划只好作罢。

丘吉尔心中十分不满，遂决定约少数要好的同伴越狱。但最终越狱成功者仅有丘吉尔一人。他后来回忆道：

“我被囚禁的国立师范学校在一个四方形的院中，东西两边围以铁栅墙，南北两边竖有10英尺高的铁板墙。这些围墙对于任何年富力强的年轻人来说并不算大障碍。但院内有持枪的卫兵把守，而且仅距我们的囚室50米远，这样就成了我们越狱不易克服的障碍。

“经过反复沉思，我们几个俘虏发现：当卫兵们沿着东边巡逻时，他们有一段时间看不见在圆厕所附近几米长的铁墙上端。院子中间的电灯虽照得全院通明，但东西墙角却在暗影里。因此要想逃过厕所附近两名卫兵的视线，必须要恰巧在他们二人一同转过脸去时才行。爬过墙去是一家别墅的花园。对那边的情况事先一无所知。因此，如何跑出花园，如何走过大街不被人注意，如何躲过围城的哨兵，而且最重要的是如何行径200英里到达葡萄牙人的边境，这都是需要一一解决的难题。

“12月11日，我和霍尔丹上尉与布罗奇中尉试逃未成。实践证明，偷踱到那圆厕所并不困难；但从墙上爬过去却是极其危险的。第二天，12月12日，我决心冒着生命危