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他感到很“沮丧”

拉丁美洲相继发生的军事政变也成了一个难题。总统说，为了制止它们的政变而派遣海军陆战队进去，“不是壮大民主力量的办法”。他企图提供种种条件——例如在一个特定的时期内实行自由选举，烙守宪法的规定等——但他的政策既没有一直予以贯彻，也不是一直成功的。经济援助和外交关系断绝了再恢复，或虽不断绝，但在形势本身不明朗的情况下就处于一种不明朗的状态之中。

多米尼加共和国发生的情况是一个特殊的事例。1961年5月，长期执政的军事独裁者特鲁希略（他被肯尼迪排除在联盟的所有活动之外）遭到暗杀，引起了没完没了的动荡和纷争。美国外交人员的告诫和美国军舰的到场使特鲁希略式人物没有能登台，而引进了一个民主政府。但是三十年来第一次通过合法选举产生的总统胡安·博什却那么软弱无能，无法防止连绵不断的政变和反政变。

和军事政变相反的另一种威胁是，由卡斯特罗或共产主义的追随者来接管政权。肯尼迪谋求采取联合行动，以防止古巴把武器和人员输往拉丁美洲其他国家。他在政治上和经济上成功地使卡斯特罗日益从其邻国之中孤立起来。1963年，他曾研究过一份拟议中的使门罗主义现代化的新文件，把它作为一项反对共产主义进一步渗入西半球的宣言。可是他到1963年也更清楚地认识到，“拉丁美洲的巨大危险……同古巴无关……（包括）文盲、住房恶劣、财富分配不均、国际收支逆差、原料价格的下跌……［以及］同古巴无关的当地共产党的活动”。那年11月18日他在迈阿密说道，“如果联盟要成功，我们必须……制止共产党的渗透和颠覆活动，”但是，“……仅仅抱怨卡斯特罗〔或〕共产主义，是解决不了这些问题的”。

尽管有这么多问题，联盟仍取得了进展。肯尼迪到拉丁美洲的几次访问都受到了热烈的欢迎。杰奎琳通常总陪同他一起去的。肯尼迪在一次访问之前曾说，她的到场是赢得大量欢迎群众和良好待遇的保证。1961年，在哥伦比亚波哥大附近，总统站在一片旷野上为联盟行将兴建的一项住房工程举行了奠基仪式。一年多以后，他收到首先住进那些住房中的一户人家的家长阿赫米尔·普拉萨斯·加西亚先生的一封感谢信，信中结尾说：“我们很高兴……不再象流浪汉那样四处迁移了。现在，我们有了尊严和自由。”

拉丁美洲每四个学龄儿童中有一个得到额外的粮食配给，数万户农民重新安置到了他们自己的土地上，其他数千人获得了新住房、新教室或新教科书，他们全取得了较大的尊严和自由。从长远来看，更重要的是业已开始的长期改革：建立中央计划机构，对赋税法和行政管理略加改革，在土地的使用和分配方面作些改进，把详细的开发计划提交给美洲国家组织，以及由当地作出更大的努力提供教育、住房和金融设施。十九个国家中有十个超过了联盟所规定的年度经济增长的目标。

然而，现实同格兰德河两岸人们对于联盟的赞美之词还是不相称的。总统不得不经常答复对联盟抱怀疑态度的人的问题。他在1963年11月18日说，“尽管有种种艰难险阻……抵制反对……步子缓慢，我却比以往任何时候更强烈地支持和相信争取进步联盟……我并不低估困难……但是……最大的危险不在于我们的处境如何，也不在于敌人，而在于我们自己的怀疑和恐惧。”

多样化的方针

在南北美洲对联盟不满的人里，有些人对肯尼迪乐意援助国有化工业和援助征用（作为补偿）美国人产业的国家的做法持反对态度。这不仅是拉丁美洲的问题。他对印度（波卡罗钢铁厂），加纳（沃尔特水坝工程）和其他地方的援助计划也遭到了类似的反对。由于许多受援国所奉行的外交政策象他们的国内经济那样，同我们的政策不相一致，这就进一步加强了国会对援助这些国家的敌对态度。许多国家在寻求美国人援助的同时又寻求苏联人的援助。许多前殖民地自动地采取了反对西方的姿态。

他并不坚持认为应将每个国家标明为共产党国家、反共国家，或者是热中于冷战的国家。他说，中立主义曾经是“我们自己一百多年来的历史的一部分”。他还认为许多奋发图强的新兴国家奉行中立主义，与其说是“不道德的”（约翰·福斯特·杜勒斯一度用过这个词），不如说是“不可避免的”。“我们不应该老是指望看到他们支持我们的观点，”总统在就职演说中说。“但是我们应该老是期望看到他们强烈地维护他们本身的自由。”象巴基斯坦这样的盟国往往抱怨他对印度那样的中立国家