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在他经济吃紧的时候，克里也还保持着对一些昂贵爱好的热情，比如说赛艇、摩托车和特技飞行。（在1986年去以色列的一次调查活动中，他驾驶一架以色列空军的战斗机并做了一次杂技翻圈飞行。“（飞行）就是对中东问题的正确认识，上下颠倒。”他在提到这一地区复杂的政治动荡情况时说道。）他在法尔茅斯有一艘1986年的海洋工艺赛艇，估价超过2万美元，拥有1�JK牌照和一对200马力的雅马哈引擎。1993年，他花8600美元买了一辆高性能的意大利机车，根据国家机车档案，这是一辆手工制作的Ducati　Paso　907　IE。一位专家说这辆车的质量相当于“法拉利机车”。克里对于这种高速运转交通工具的喜爱后来被人认为是自我放任的奢侈行为，也成了他的一次竞选活动中的话柄之一。

1988年，当里根时代即将结束的时候，克里过去跟随的上司、头脑冷静清楚的马萨诸塞州州长迈克尔·杜卡齐斯成了民主党的总统候选人。7月，民主党大会以后，杜卡齐斯在一些选举中超出了他的共和党对手副总统老布什１７个百分点。杜卡齐斯宣扬他是希腊移民的后裔，他的理念是“注重能力，而非意识形态”。他向联邦政府承诺将有效地解决美国人民每天都会遇到的问题，并且大力宣扬他在马萨诸塞州做行政长官时的政绩，他自封当时的经济增长为“马萨诸塞奇迹”。伊朗门事件和商业社会的内部贸易丑闻极大地降低了总统的群众声望。但是由于整个夏天的就业率达到50％，里根还是获得了一定的支持。国家处于和平时期，所以里根很难让人指责，何况他还使苏联签订了一项武器控制协议。当时的经济增长拯救了１９８７年１０月即将崩溃的股市，也成就了历史上最长的一段和平时期。

同样，布什继续执行里根提出的联合所有可能的支持者的统一战线政策，这为他的最终胜利打下了基础。所以竞选顾问李·阿特沃特开始实施扩大布什影响力的计划。为了缓和与郊区无党派人士的矛盾，布什提出了一个“更友好、更温和”的净化空气计划，对杜卡齐斯清理波士顿海湾的承诺提出质疑，并且支持一些比较受欢迎的社会项目。为了争取工人阶级更多的支持，民主党人——经济发展中庸派和社会保守派——阿特沃特有意通过文化价值而非具体事件来为布什竞选造势。

为了达到这个目的，布什集团打算批评杜卡齐斯是一个脱离民众的马萨诸塞州的自由主义者。共和党攻击杜卡齐斯的卷宗包括他否决了一个在私立学校强制进行效忠美国宣誓的议案，还有他是美国公民自由协会成员的事实以及他对枪支管制的支持。另外还有一件对他极其不利的事情，那就是他让囚犯休假的政策。

漂泊年代漂泊年代（4）

那时候，联邦政府同意短期释放犯人，以奖励他们在狱中的良好表现和帮助他们适应出狱后的生活，但是马萨诸塞州做得有些出格，竟然对被判终身监禁并不得假释（马萨诸塞州没有死刑，所以这就是最严重的刑罚了）的犯人也准假出狱。1987年，当地一家报纸——《劳伦斯老鹰论坛》——为了反对这一囚犯休假的计划还进行了一系列讨伐报道，该报道后来获得了普利策奖。据该报道，一个叫威廉·霍顿的谋杀犯在合法的一次休假期间逃出州去并再一次强奸和虐待一名妇女，而霍顿在杜卡齐斯再三为之辩护的这一政策下已经享受了很多次这样的休假了。在选民和立法人员的强烈抗议下，杜卡齐斯不得不在1988年初签署议案限制国家囚犯休假政策。

然而，埃尔·高在4月12日的一次民主党首次辩论会上还是把这件事情提出来了。那年夏天，布什在他的演讲和竞选宣传中巧妙利用了杜卡齐斯的这一囚犯休假政策对其进行抨击。杜卡齐斯原本高出两位数的得票率开始下滑。

克里作为杜卡齐斯的副手，在他的两年任期内视察了马萨诸塞州的犯罪政策并为他进行了辩护。7月6日，当他得知宾夕法尼亚的共和党议员阿伦·斯佩各特要前往马萨诸塞州公开就囚犯休假议案攻击民主党总统候选人，克里也搭乘同一班飞机离开了华盛顿。当斯佩各特抵达波士顿州政府的阳光阶梯，准备召开一个记者招待会时，克里已经带领一批州政府官员在那里欢迎他了。一队穿制服的警官方阵站在旁边证明杜卡齐斯组织两党合作打击犯罪的事实。这弄得斯佩各特措手不及，不过他还是发布消息说关于囚犯休假的政策是“站不住脚的”，但他说明了一下他是代表布什说这番话的，并且加了一句：“我认为这对杜卡齐斯的全面评价提出了新的疑问。”当电视台的摄像机刚被收