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至此处，做出向南大举侵攻的势头。其后，他又臣服了白河、石川、岩城等豪族，灭亡二阶堂氏，势力继续膨胀。十一月，丰臣秀吉发布小田原征伐令。

次年为天正十八年（1590年），元月，丰臣秀吉命令奥羽诸侯小田原参阵，想趁着扫荡关东的机会，也一举平定东北地区。伊达政宗口头上答应，却一再拖延动身的时间，自然引起保春院的担忧。三、四月间，保春院以送行为名，带着竺丸从米泽城来到黑川城，居住在西馆中。四月五日，政宗来到西馆向母亲辞行，准备次日即动身前往觐见秀吉。

据说，从母亲处回来以后，伊达政宗突然腹痛不止，几乎毙命。经过调查，证实是保春院和竺丸在食物中下了毒，想要害死政宗。于是政宗雷厉风行地处死了兄弟，并将母亲送回娘家山形城。如此人伦惨剧，发生得太仓促，处理得也太干脆，总给人带来无尽疑惑。或许是政宗怕自己离开黑川城以后，保春院和竺丸会趁机抢班夺权，所以才编造个藉口，先下手为强……

●“独眼龙”的遗憾

因为家中分裂而耽搁了行程，伊达政宗迟至五月九日才离开黑川城。此时，关东各地正在激战，他被迫绕道越后、信浓，兜了个大圈子，才在六月五日来到小田原附近的秀吉本阵中。此时，后北条氏河越、江户诸城已降，钵形、八王子等城也即将陷落，胜负大势已定，这时候再来表示恭顺，不嫌太晚了吗？于是丰臣秀吉大怒，准备杀掉政宗，灭亡小田原北条氏后就挥胜利之师北上，完全吞并伊达领。

伊达政宗的一生中，有两次身着死者之服觐见丰臣秀吉。一次就是在小田原参阵的时候，他以必死的觉悟，再加上通过浅野长政、前田利家等秀吉亲信的斡旋，终于获得了谅解，仅没收其会津三郡聊作薄惩。七月，政宗交出黑川城，回归旧主城米泽。

第二次，是在次年，也即天正十九年（1590年）的二月。且说伊达政宗才回到米泽城不久，丰臣秀吉就攻灭后北条氏，开始奥羽领国势力重新分配，剥夺未能及时参阵的大崎、葛西等大名全部领土。是年十月，这些家族的遗臣发动一揆。次年年初，讨伐军总大将蒲生氏乡向秀吉密报，一揆中有人使用政宗的旗帜和指物，并且他还搜获政宗煽动一揆的一封书信。为此，政宗将涂以金箔的磔刑柱置于队列之守，自己再度穿上死人的服装，上洛向秀吉申诉，表明自己和这件事丝毫也没有关系。政宗的理由是，虽然那封书信上的笔迹和他的亲笔颇为相似，但是花押完全不同，定是伪造无疑。

据说，德川家康对此事的分析和评价是：“大将要在许多文件上描上花押，既然能伪造笔迹，岂有花押完全不似的道理？定是政宗为了事败后便于撇清，故意描了假的花押——他不愧是一位多智的大将啊！”

此后，伊达政宗使用与早年间完全不同的阴柔功夫，周旋于丰臣秀吉及其它图谋天下的人们中间。“独眼龙”政宗有统一日本之志，却没有扫平日本之能，更不用说，他根本就没有获得上天眷顾的时机。时势创造英雄，没有时势的推动，一个人想在乱世中砍出一片光明，完全是不切实际的臆想。而政宗最高明之处，大概就在于他终于及时看清了形势，甘居下位，从而得保威名不堕。否则，大概会是北条氏政一般的下场吧。

据说伊达政宗常慨叹自己晚生了二十年，否则就可以和武田信玄、上杉谦信、织田信长等人一较短长，争霸天下。当然，这只是一厢情愿的迷梦而已。政宗不能得到天下，不是因为他的年龄，而是因其所处的环境。偏远贫瘠的奥羽之地，根本不可能憾动天下大局，前此的藤原秀衡不行，后来的奥羽越列藩同盟、虾夷共和国不行，此刻的伊达政宗当然也不行。

伊达政宗有一位重臣名叫铃木元信，乃是构筑了伊达家完整财政体系的名臣。据说元信曾认定政宗终将成为天下人，为此拟就了所谓的《伊达幕府条目》，但他在临终前终于认识到梦想无法实现，于是流着泪将这些文件付之一炬。

●羽州的豪强们

日本的东北地区，古代除陆奥国外，还有出羽国，两个地区由奥羽山脉相阻隔。陆奥是日本古代最大的“国”，出羽的面积也很不小，但弱于陆奥，并且土地更为寒冷而贫瘠，开发较晚，地广人稀。除此以外，北海道岛的大部分地区仍被虾夷土著所控制，只有南端有部分和人的根据地。

出羽国北部主要的割据势力有浅利氏、安东氏、户泽氏和小野寺氏。其中浅利氏领地位置最靠北，是甲斐源氏庶流，南北朝时代进入羽州，领有比内郡。永禄五年（1562年），其主城上冈被