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前者喟叹朝代兴亡变化，岁月倏忽变幻，后者感慨执政者的荒淫糊涂和世人的居安忘危，透过这些，我们看到他心底的悲凉。此外，还有不少咏史诗都很出色，最著名的如“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”（《过华清宫》）讽刺天子的荒唐，“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》）感慨历史变化的难以把握等等，都表现着他透过历史对现实的关注。

怀古伤今，是不甘沉沦的社会责任感，也是家世门风的传统和实现理想的抱负所合成的力量在杜牧诗歌中的表现。

然而，当时代的衰颓和自身的怀才不遇使他感到无可奈何时，他也常常以自我旷放来寻求解脱，希望有一种闲适的生活和恬静的心境，在《湖南正初招李郢秀才》中他说：

行乐及时时已晚，对酒当歌歌不成。千里暮山重叠翠，一溪寒水浅深清。高人以饮为忙事，浮世除诗尽强名。看著白苹芽欲吐，雪舟相访胜闲行。

在《九日齐山登高》中又说：“尘世难逢开口笑，菊花须插满头归。但将酩酊酬佳节，不用登临恨落晖。”这些诗中一面显着洒脱无羁和看破红尘似的高逸情致，一面又透出诗人内心的痛苦。尤如那黄昏落日不可挽回，世事和人生都很难勉强，还不如在一时的良辰美景中沉醉，这正是哀中生喜。在《将赴吴兴登乐游原一绝》中，我们更能看出他的心境：

清时有味是无能，闲爱孤云静爱僧。欲把一麾江海去，乐游原上望昭陵。

其实杜牧胸怀大志，常以韬略自负，又何尝甘于枯守淡泊？当他自称以“无能”为“有味”，说要逍遥江海的同时，却又恋恋不舍地回望唐太宗的陵墓，遥想那辉煌的贞观盛世。

不过，由于杜牧习惯从广大的历史上看待现实问题和个人遭遇，性格也比较豪爽开朗，他的诗中虽然有颓唐的成份，却并不显得局促阴暗，相反，无论感慨往事、针砭现实还是抒写怀抱、描摹自然，都能在忧郁中透出高朗爽健、意气风发、俊逸明丽的气格，这一点有些像刘禹锡。前面举出的诗可以看出这种特点，下面再录两首写景诗：

远上寒山石径斜，白云深处有人家。停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。（《山行》）楼倚霜树外，镜天无一毫。南山与秋色，气势两相高。（《长安秋望》）

虽然写的都是秋景，却没有这一类诗常见的衰飒暗淡，倒有些明亮和高朗。

据《云溪友议》载，杜牧曾指责白居易“诗体舛杂”，在杜牧本人所写《唐故平卢军节度巡官陇西李府君墓志铭》中，也曾借李戡之口说元白体诗“纤艳不逞”、“淫言媟语”；而他应命给李贺诗集写序时又暗示说，李贺诗虽然奇丽谲诡，想象力丰富，但与《楚辞》比起来，“理”不及而“辞”过之（《李贺集序》），也就是诗缺乏思想而过分注重文辞。要革除这两方面的弊病，自然应该是在内容上要“言及君臣理乱，时有以激发人心”（同上），而在艺术上则要“不务奇丽，不涉习俗，不今不古”，应该力求“高绝”（《献诗启》）。的确，他的诗风既没有元白诗平易滑俗的毛病，也不像李贺那样雕琢鑱刻，以艳险奇丽取胜。由于杜牧说过“杜诗韩集愁来读，似倩麻姑痒处抓”（《读韩杜集》）这样的话，并写有《杜秋娘诗》及《大雨行》这样颇似杜甫、韩愈风格的诗，一般认为他受杜、韩的影响较深。但是，从杜牧所擅长的七律、七绝的语言艺术上来看，他有杜甫那种讲究顿挫抑扬、开合回环的声律与布局的特点，但又不像杜甫那么沉郁浑厚，更多地有一种高朗俊逸的气质；而对于韩愈诗较为流畅轻灵的一面，杜牧确有所吸取，而对其最具有强烈特征的奇崛怪异的风格，杜牧却没怎么采纳。他的诗以七绝最为人称道，其次是七律。

总体上说，是以明丽的意象和俊逸的气骨，加上他特有的历史感所形成的诗的深远开阔的视野，构成了其诗歌的特殊境界。

杜牧与许浑是朋友，杜牧集中又混入了很多许浑的诗，从这点看许浑的诗风似乎和杜牧相似，后世也常有这种看法。其实，他们的诗风还是有显著差别。

许浑字用晦，丹阳（今属江苏）人，大和六年（832）进士，当过睦州、郢州刺史。有《丁卯集》。他的诗作今存很多，超过了李商隐和杜牧，而且全为律、绝。在擅长七律七绝，和格律圆熟、布局谨严、用字精工、诗意警拔等特点上，他的诗确有些像杜牧，如下面两首，是为人熟悉的名作：

玉树歌残王气终，景阳合兵戍楼空。松楸远近千官冢，禾黍高低六代宫。石燕拂云晴亦雨，江豚吹浪夜还风。英雄一去豪华尽，惟有