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也低落的情况下，所剩的上杉军是无法和凶猛的丰臣军抗衡的。因此，若想给自己争取机会，目前唯一的方法不是据城固守，而是率领残部突围。
虽然知道小早川秀秋已然撤围南下，但上杉景胜仍不确定由防守最薄弱的二之丸突围将会面对什么样的困难。土塀被攻破后，上杉军疲于应对接踵而至的丰臣大军，从而丧失了对城外敌情进行探查的机会，不过攻城军势的大辅减少让上杉景胜揣测出德川家康已经来到若松，并且准备与秀保开战。即便如此，围攻若松的丰臣军仍是上杉军的四倍，在没有外援的帮助下，经只有三千人、且与德川家有过约定的田中吉政军所驻守的二之丸突围乃是最佳的选择。
按照上杉景胜的构想，一旦突破二之丸，便领军向东前往尚未被战斗波及的三春、二本松一带，那里虽然只有数百军势，但是粮草充足，可以使上杉军有喘息之机，待到探明德川军动向后还与之会师，一同攻打秀保。
这个暂避锋芒的策略确实能将损失降到最低，但是直江兼续不以为然：“主公方才也猜测内府的大军已然抵达若松，按照事先所商量的，德川军最多出兵七万五千，而右府的大军却达到十
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