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温伯格则反问：“凭什么不能？如果你的朋友在你做错事的时候不给你指出来那还有谁会呢？”就这样问题很圆满地解决了。
温伯格的个人生活很简朴。他在斯卡斯戴尔的别墅与他和妻子1923年时定居的房子是同一格局，仅12个房间。那种格局是在他们结婚后三年，也就是他成为高盛合伙人之前四年就出现了。①20世纪50年代，温伯格在老朋友弗洛伊德·欧德伦的一再催促下才购买了一张《睡衣游戏》（The Pajama Game）的唱片。那张唱片当时非常流行，而他后来表现得有点后悔花了一笔不必花的钱。曾有一次当别人给他送来最近的投资回报的支票时，他乐呵呵地对来客说：“钱啊钱！一刻不停地朝我来，但是这什么问题都说明不了。”正如他所说的那样，他太忙了，根本没有时间为自己赚到最多的钱。他并没有开玩笑。温伯格去世时，他的个人财富仅为500万美元左右。
在公众眼中，当然西德尼·温伯格自己也知道，他是比高盛这个公司更为重要的人物，而他戴着这顶高帽也心安理得。“西德尼·温伯格—我们都尊称温伯格先生—有着强大的领导才能，也是一位天才的生意人，”阿尔·费尔德评价说，“很多曾经与温伯格共事过的职业经理人到头来都觉得西德尼·温伯格是他们实现企业及人生目标不可或缺的关键人物，这也正是他本人和高盛能不断获得投资银行业务的原因。如果不是因为这样的原因，谁能解释为什么亨利·福特二世（Henry Ford II）在有着无数其他选择的情况下偏偏选中了西德尼·温伯格和高盛来为他筹划历史上最大一单承销呢？”
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