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，双方都不斤斤计较而只体现出大家的“慷慨和好意。”至于要英国作出保证一事，丘吉尔甚至为罗斯福拟好了“美国总统为了要我提出他所希望的保证而拍给我的电报。”罗斯福采用了这份电文，全文如下：

“据悉，大不列颠首相曾于1940年6月4日正式向议会宣称，在这场由大不列颠和大英帝国殖民地参加的战争中，如果英国战舰不能守住英伦三岛周围的水域，英国舰队决不投降或自行凿沉，而将开往海外，保卫帝国的其他地方。

“美国政府郑重询问，上述声明是否代表英国政府的既定方针。”

丘吉尔收到这篇表面文章后，立即发出了实际上此前已得到罗斯福认可的电文作为答复：

“总统先生，你询问，我在1940年6月4日向议会发表的关于英国舰队决不投降或自行凿沉的声明是否‘代表英王陛下政府的既定方针。”当然是的。不过，我认为这种假设的意外事情，似乎更可能落到德国舰队或其残余舰只的头上，而不会落到我们舰队的头上。”

就这样，“一切问题便令人愉快地迎刃而解了。”9月5日，丘吉尔以谨慎的措辞将此事正式通知了下院，并且“获得了他们的默认——实际上是全体同意。”50艘驱逐舰很快交到了英国海军手中，使英国战时计划中新造舰只交付使用之前，英国海军可以极其顺利地渡过舰艇短少的时期。

就在英美双方就驱逐舰问题进行紧张地反复磋商的同时，1940年的美国大选已经拉开了序幕。按照美国政治传统，总统不得第三次连任。但在激烈的战争使世界局势日渐严重的特殊背景下，这一传统被罗斯福打破了。他又一次接受了民主党总统候选人提名。虽然民主党和共和党在美国国内问题上存在严重分歧，但在对待正在顽强抗击法西斯侵略的英国人民的态度上，双方争相表现出热切的关注和坚决的支持。尽管如此，丘吉尔还是希望和与自己已经能推心置腹、亲密无间的罗斯福打交道，而不愿“同一个在思想状况和个性上都陌生的人从头开始交往。”他急切地盼望知道美国大选的结果。

当11月6日传来罗斯福第三次当选总统的消息时，丘吉尔深感庆幸，立即致电表示祝贺。而罗斯福在重新当选后的第三天就公开宣布，按“根据实际经验得来的办法”分配军火产品，即大致上一半分给美国军队，另一半分给英国和加拿大军队。美国战时物资优先分配局同意在英国已定购的11000架飞机之外，再供应12000架。使丘吉尔头疼的问题是这笔钱怎么付。11月中旬，洛西恩侯爵回国述职时，与丘吉尔一起用全部心思来考虑困扰着他们的“美元问题。”

英国参战时，有45亿美元的资产，包括美元、黄金和可折算的在美投资。后来通过在南非开采新的金矿和向美国出售商品又增加了20亿美元。在宣而未战的“晦暗不明的战争”中，英国政府的政策是尽量节约使用美元；而当1940年5月以后，战况急转直下，此时上台的丘吉尔政府面对可怕的现实，“遵循了一个比较简单的政策，也就是说，我们尽可能地订购一切物资而把未来的财政问题交给‘永生的上帝’去解决。”自6月以后，英国又把法国在美国的订购单全部接了过去，使其外汇开支几乎增加了一倍。到11月止，英国按照一年前美国在废止中立法之后确定的“现金购货、运输自理”的新原则，付清了所收到的一切货物的货款，支付了45亿以上的现金。剩下的20亿美元中，大部分是不能即刻售出的投资。而且即使全部卖掉英国的黄金和海外资产，也不够新近订货的一半货款，何况战事的发展必将使订货以十倍的需要增加，而英国政府为了应付日常使用，还得在手头上留点钱。若是因为没有钱就削减订单，这也是不能考虑的。丘吉尔认为：“归根到底，最大的节约就是缩短战争。”剩下的唯一办法，似乎就是说服美国人尽可能地对英国给予援助。

11月27日，德、意、日三国在柏林签署了《三国条约》。国际形势的这种变化，预示着战争冲突可能不会再局限于原有的地区范围。德国对伦敦、考文垂等著名城市的野蛮轰炸，也激起了美国民众同情并钦佩英国人民的巨大热情。非常熟悉美国情况的洛西恩侯爵认为，罗斯福总统和他的顾问们肯定正在寻找最适当的途径帮助英国，他劝丘吉尔给罗斯福写信陈述英国目前的处境。丘吉尔与洛西恩侯爵一起商量了这封信的写法。写成后又经参谋长委员会和财政部一再审核和经战时内阁批准，最终于12月8日定稿并立即拍发给罗斯福。

罗斯福在乘“塔斯卡卢萨号”前往加勒比海视察西印