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肯尼迪把麦克米伦看作一位可靠的盟友，对一些他在国内也难以处理的问题上也都非常合作（例如1962年的恢复核试验问题）。肯尼迪欣赏这个英国人的亲切谈吐和风度、他那往往是雄辩滔滔的信件，他们通过横贯大西洋的电话线经常进行的会商，以及他那令人愉快的幽默感。他们之间的友好关系发展到超出联盟所需要的程度。例如，1962年春天在华盛顿举行的一次午餐会上，双方把大部分时间都花在对书籍和政治的一场无拘无束的讨论上。在拿骚协定（下文即将谈到）以后，有人说肯尼迪对麦克米伦很“软”，肯尼迫回答道：“如果你处在那种困境里的话，你也会需要一个朋友的。”

肯尼迪与麦克米伦的驻美大使戴维·奥姆斯比…戈尔私人之间的密切关系和相互尊重，使总统和麦克米伦的关系得到了加强。这位大使同总统和首相都很熟悉，以致他在阐明，甚至预言彼此对对方建议的反应方面，堪称理想的人选。他是凯思琳·肯尼迪已故的有爵位丈夫（他在战争中牺牲了）的堂弟，又是约翰·肯尼迪的老朋友，而且年龄也相仿。1961年年中，当他被派往华盛顿时，他那讨人欢喜的手写的短简使总统十分合意。他们公私交往频仍。确实，总统象对待自己班子中的一员一样，常常和这位英国大使商量或把一些机密的事告诉他。他说：“我信任戴维犹如信任我自己的内阁一样。”

总统对联盟中其他两个主要国家的大使就没有这么信任，这就加强了奥姆斯比一戈尔的有利地位。那两位大使是西德的威廉·格雷韦和法国的埃尔韦·阿尔芳。肯尼迪把他们两人都视为极能干的外交官（尽管有…次当热心社会福利事业的阿尔芳选择杰奎琳作为传递一封信件的渠道时，总统感到很有趣）。诚然，在1961年，四国大使主要就柏林问题在华盛顿举行会议的频繁程度是前所未有的。但是他发现奥姆斯比一戈尔好象很了解他的上级的意图而最不至于向他喜欢的记者泄露秘密和怨言。

与肯尼迪接触最多的另一个西方国家领导人是西德八十五岁的康拉德·阿登纳。肯尼迪改变了过去杜勒斯把这位总理当作我们的主要欧洲顾问的策略，阿登纳也知道这一点。他们之间在是否要和赫鲁晓夫谈判和对戴高乐的意见重视的程度等问题上，分歧是重大的，也是未能得到解决的。年龄的障碍也是难以克服的。“我感到，我不仅是在对一个不是同一辈的人谈话，”总统对我说，“而且是在对一个不属于同一时代、同一世界的人谈话。”他发现，要使阿登纳满意和改变是不容易的，要使他的政府保守秘密也是困难的。这位年迈的总理经常需要我们反复保证对他的爱戴和尊敬。然而，肯尼迪对阿登纳是有着真正的好感和深切的敬意的。他钦佩他所完成的事业并欣赏他的机智。虽然阿登纳似乎始终并不充分信任肯尼迪，但他对美国在1961年的柏林问题和1962年的古巴问题上的坚定立场是很尊重的。

夏尔·戴高乐和约翰·肯尼迪仅在1961年的巴黎会谈期间会见过。当时他们个人之间的友好关系使其他每一个人和他们自己都感到惊讶。总统被戴高乐在过去历史中的作用和他在未来历史中所注意的问题强烈地吸引住了。在凡尔赛宫一次盛大的正式宴会上，他细问这位将军对于丘吉尔和罗斯福这些先前的同僚的回忆。戴高乐说，丘吉尔只关心短期的目标。“象所有英国人一样，他是个商人。他同俄国人作交易，在东方作出让步，以换取在别处能放手行动。作为一个战士，他有时极有意思，有时却令人难堪。”戴高乐说，罗斯福一直是一位迷人的贵族式人物，是一个突出的能从长远考虑问题的战时领袖，但他的看法往往是错误的，如他对俄国的看法就是这样。尽管“表面上互相极其亲热”，他说，罗斯福和丘吉尔对问题的基本看法并不完全是一致的。

“他们两人中，你比较欢喜谁？”肯尼迪问。戴高乐的回答使他很感兴趣。“我同丘吉尔吵得不可开交，但和他一直相处得很好。我始终没有同罗斯福争吵过，却始终没有能同他很好地相处过。”当肯尼迪谈到丘吉尔和麦克米伦一定都从他们的美国母亲那儿继承了某些品质时，戴高乐夸张地回答说，“纯粹的英国血统似乎不能够产生出真正坚强的人来。”接着，他列举了迪斯雷利和劳合…乔治以及丘吉尔作为例子。

肯尼迪为了准备同这位他称之为“西方的伟大将领”会晤——这成功地迎合了众所周知的戴高乐的虚荣心——阅读了好多节这位将军所写的《回忆录》，后来在同他会谈时就引用了一些里面的话。他在该书中发现了法国总统坚持了将近二十年的基本信念，而且他将在1963年以